Sam dan Barbara telah bersama selama delapan tahun, tetapi kunci hubungan mereka adalah putus cinta. Setiap kali Barbara mengancam untuk pergi, Sam akan menyerah dan memohon padanya untuk kembali, memberinya keunggulan yang semakin besar. Setelah putus cinta yang ke-99, pasangan itu akhirnya memutuskan untuk tetap menjalani hubungan mereka dan tidak putus begitu saja. Mereka merencanakan masa depan bersama dengan menjalankan kafe mereka sendiri. Ironisnya, kesuksesan kafe itu mulai memisahkan Sam dan Barbara, dan putus cinta yang ke-100 antara Sam dan Barbara tampaknya sudah di depan mata.