Gerry adalah seorang penjudi berbakat tetapi kurang beruntung yang peruntungannya mulai berubah ketika ia bertemu Curtis, seorang pemain poker yang lebih muda dan sangat karismatik. Keduanya langsung menjalin persahabatan dan Gerry segera membujuk teman barunya untuk menemaninya dalam perjalanan darat ke permainan poker berisiko tinggi yang legendaris di New Orleans. Saat mereka menyusuri Sungai Mississippi, Gerry dan Curtis berhasil menemukan diri mereka di hampir setiap bar, arena pacuan kuda, kasino, dan aula biliar yang dapat mereka temukan, mengalami suka cita yang luar biasa dan juga duka yang menyedihkan, tetapi pada akhirnya menjalin ikatan yang dalam dan tulus yang akan tetap bersama mereka lama setelah petualangan mereka berakhir.