Kenny adalah seorang penjual es krim di Chicago dengan seragam putih bersih dan hati yang apatis. Saat ia bertemu dengan Lolita, seorang aktuaris asuransi yang berlidah tajam namun putus asa, percakapan mereka yang panas, percikan alami, dan rasa putus asa bersama mengarah pada sebuah lamaran yang tidak biasa untuk sebuah pertemuan yang manis: untuk pergi ke San Francisco, di mana mereka akan melompat dari Jembatan Golden Gate bersama-sama.