Berdasarkan bukunya, Michael Waltrip mengisahkan Daytona 500 tahun 2001 dan transisi secepat kilat dari kegembiraan menjadi duka – saat ia melewati bendera kotak-kotak untuk menang sementara Dale Earnhardt, teman sekaligus pemilik timnya, mengalami kecelakaan di tikungan ke-4 di belakangnya. Kematian Earnhardt dan berbagai kejadian dalam balapan tersebut memberikan dampak yang mendalam pada Waltrip, sebagaimana yang ditunjukkan dalam film dokumenter ini.