Elizabeth yang berusia tiga puluhan harus memutuskan apakah akan menyelamatkan hubungannya yang mengecewakan dengan Drew. Sementara itu, Bea, seorang remaja yang mengkhawatirkan, berhubungan kembali dengan teman masa kecilnya yang introvert, Andy, di pesta prom sekolah menengah mereka. Masa lalu dan masa kini bertabrakan saat dua pasangan mengeksplorasi cinta selama satu malam di sebuah hotel.